Durante las compras de Navidad, Bart se escabulle y obtiene un tatuaje. Marge pronto descubre esto y usa el dinero familiar destinado para los presentes navideños en removérselo. Mientras tanto, Homer descubre que no va a recibir el bono navideño por el Sr. Burns y en secreto obtiene un trabajo como parte del departamento de Santa Claus, pero más tarde descubre que en ese trabajo no se paga lo suficiente. Desesperado por la presión, Homer y Bart van hacia las carreras de perros en vísperas de Navidad con la esperanza de ganar algo de dinero. Él apuesta todo a Santa’s Little Helper, quien pierde. Santa’s Little Helper es liberado por la frustración de su dueño y les permite a Homer y a Bart conservarlo. Más tarde, Homer trata de explicar que la Navidad está arruinada, pero Bart exclama que tienen un perro y todos felices acogen con satisfacción al miembro más reciente de la familia Simpson.

Cuando Homero llega a su trabajo vistiendo una camisa rosa, su jefe se cuestiona si está loco. Luego de que Bart hace la prueba de estabilidad mental de Homero en su lugar, éste es enviado a un hospital mental en donde conoce a un hombre calvo que dice ser Michael Jackson. Mientras tanto, Lisa se deprime ante la perspectiva de su octavo cumpleaños, pero se alegra al final luego de recibir una canción escrita específicamente para su cumpleaños.

Marge se da cuenta de que no es divertida por regañar continuamente y busca ayuda de un gurú llamado Brad Goodman, quien luego utiliza la actitud irreverente de Bart como un nuevo ejemplo de cómo debería comportarse la gente. Todos los ciudadanos de Springfield comienzan a actuar como Bart, quien al principio lo disfruta pero luego siente que había perdido su identidad. Durante el festival inaugural “Haga lo que se le antoje”, todo sale mal y los habitantes de la ciudad deciden dejar de actuar como Bart.

Bart y Milhouse encuentran veinte dólares en la calle y compran un raspado con demasiado azúcar. Luego de una noche de descontrol, Bart se despierta vestido como un niño explorador. Al principio odia el grupo, pero luego comienza a gustarle, hasta que Homero acepta participar en su viaje por el río en balsas. En un bote con Ned y Rod y Todd Flanders, Homero pierde el mapa y la balsa se pierde en el océano. Luego de pasar varios días a la deriva, descubren una plataforma petrolera con un local de Krusty Burger en ella, logrando salvarse.