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Su primer papel importante fue el de Billy Aldrish en la telenovela The Doctors desde 1980 a 1982. En otoño de 1983 fue uno de los protagonistas de la serie Cutter to Houston, que tuvo breve difusión. Luego coprotagonizó otra serie, Knots Landing, desde el año 1984 a 1986.[cita requerida]
En 1986, Baldwin trabajó en Drees Gray, una miniserie de cuatro horas de duración, haciendo el papel de un honesto sargento cadete que trata de resolver el misterio de la muerte de uno de sus compañeros.11 La serie fue adaptada por Gore Vidal de la novela de Lucian K. Truscott IV.
Hizo su debut en el cine con un breve papel en She's Having a Baby (1988). También en 1988, protagonizó Beetlejuice y formó parte del reparto en Working Girl. Poco después de estos éxitos, su carrera en el cine se reafirmó cuando interpretó a Jack Ryan en La caza del Octubre Rojo (1990).[cita requerida]
Baldwin conoció a su futura esposa Kim Basinger cuando ambos interpretaron a una pareja en The Marrying Man (1991). Trabajaron juntos nuevamente cuando protagonizaron The Getaway (1994), un remake de la película de Steve McQueen del mismo nombre.[cita requerida]
En un papel pequeño pero memorable, Baldwin interpretó a un feroz ejecutivo en Glengarry Glen Ross (1992), una parte agregada a la película tomada de la obra ganadora del Pulitzer de David Mamet. Luego protagonizó Prelude to a Kiss (1992) junto a Meg Ryan, basada en una obra de Broadway. La película recibió críticas poco entusiastas, y en todo el mundo sólo recaudó 22 millones de dólares.12
En 1994, participó en La Sombra interpretando al personaje que le da el título a la película, La Sombra. Aunque la película recaudó 48 millones, fue considerada un fracaso comercial, debido a las altas expectativas creadas. Baldwin actuó en varios thrillers y dramas, entre ellos The Edge (junto a Anthony Hopkins), The Juror (junto a Demi Moore) y Heaven's Prisoners (junto a Teri Hatcher).[cita requerida]
Entre los años 1998 y 2002, Baldwin fue el narrador en inglés del show televisivo para niños Thomas y sus amigos, narrando un total de 52 capítulos de las temporadas cinco y seis.[cita requerida]
En noviembre del 2000, participó en una edición de celebridades de ¿Quién quiere ser millonario?, donde compitió contra Jon Stewart, Charlie Sheen, Vivica A. Fox y Norm Macdonald. Ganó 250 mil dólares para la organización defensora de los animales PAWS y llamó a Kim Basinger cuando utilizó el "comodín de la llamada".[cita requerida]
Más adelante, pasó a interpretar personajes secundarios, incluyendo participaciones en películas como el drama The Cooler,3 por la cual fue nominado al Óscar, y El aviador y The Departed, dirigidas por Martin Scorsese.3
También ha prestado su voz en varias producciones, como The Royal Tenenbaums, Final Fantasy: La fuerza interior y Thomas y sus amigos. Ha sido anfitrión de Saturday Night Live en diecisiete ocasiones (por última vez en 2017), incluido un capítulo de 1998 junto a Kim Basinger.2
Escribió un capítulo de la serie Law & Order titulado "Tabloid", estrenado en 1998. Interpretó al Dr. Barrett Moore, un cirujano plástico retirado en la serie Nip/Tuck. En el año 2001, Baldwin dirigió y protagonizó una versión all-star de The Devil and Daniel Webster, junto a Anthony Hopkins.13 La película no llegó a ser estrenada y en 2007 una nueva distribuidora la estrenó con el título Shortcut to Happiness.14
En el año 2002, Baldwin apareció en dos capítulos de Friends interpretando a Parker, el entusiasta pretendiente de Phoebe Buffay. En el capítulo "The One in Massapequa", Parker, al parecer desinformado y curioso acerca de su historia, comenta que Massapequa parece un "lugar mágico". En la vida real, Baldwin fue criado en Massapequa. También apareció en algunos capítulos de las temporadas siete y ocho de Will & Grace, donde hizo de Malcolm, un agente secreto y amante de Karen Walker, (Megan Mullally).
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