Audrey y Walter se van a casar. Josh está muy feliz con la noticia, pero Drake no. También Drake se da cuenta de que Josh es la Srta. Nancy, columnista de consejos del periódico escolar y Drake lo usa para salir con Tiffany Margolis. El novio de ésta se enoja y desafía a Josh a una pelea, creyendo que es él quien sale con su novia mientras Drake está en la cocina. Josh entrena todo el día, pero resulta golpeado. Más tarde, Drake ayuda a Josh a darse cuenta de que él puede dar buenos consejos sin estar vestido como la Señorita Nancy. También se muestra la primera broma que Megan les hace a los chicos, poniendo salsa picante en su cena y bebida.
Estrella Invitada: Julie Gonzalo como Tiffany Margolis.
Nota Primera aparición de Eric Blonowitz, a pesar de que hace un cameo en la multitud de la escena de la pelea como un personaje de fondo, su amigo Craig no se ve con él hasta la temporada 2. Esta temporada tiene menos episodios que el resto y los colores son más claros y también los personajes se ven distintos: Drake tiene el cabello echado hacia arriba pero en las temporadas siguientes él tiene su cabello liso y más largo y Josh no trabaja en los CinemasPremiere y en esta temporada actúa más niño que en las temporadas siguientes
Nota:Josh menciona ser vegetariano, sin embargo se le ha visto comer carne en otros episodios.
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Tori Vega tiene la oportunidad única para entrar en el instituto Hollywood Arts cuando su hermana Trina Vega no puede cantar en una actuación del instituto por un accidente bucal. Al final, Tori acaba entrando, pero pronto sentirá que no pertenece a ese mundo con tanto talento. Canción Interpretada: Make It Shine por Victoria Justice. Eslogan: "¡Eres un demonio!". Robbie
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Drake tiene una adicción a la comida chatarra y Josh la tiene con los videojuegos. Los dos deciden hacer una apuesta para ver quién es el primero en no resistir el vivir un buen tiempo sin sus adicciones; el perdedor debe pintarse el cabello de rosa. Al dejar de consumir comida chatarra, Drake termina con erupciones en su rostro y el doctor le recomienda volver a consumir comida chatarra; mientras, la abuela de Josh le regala a su nieto la nueva Juegósfera, la cual quiere probar, pero por la apuesta no puede. Megan les aconseja a cada uno sabotear al otro, pero ambos pierden la apuesta y deben teñirse el cabello de rosa. Como Walter y Audrey apostaron por que sus respectivos hijos no resistirían, también pierden la apuesta y se tiñen el cabello de rosa. Al final, se ve que Drake sólo está usando una peluca rosa.
· Nota: Josh tiene un sombrero y un bastón como Willy Wonka.
· Nota2: Cuando la profesora de biología se voltea después de dibujar un círculo el cual dice es "Un ojo" hay solo un círculo, pero cuando cambia la escena, hay otros 2 círculos dentro de aquel.
· Nota3: Este episodio se renombra en la cuarta temporada con el mismo nombre, pero con diferente apuesta.
· Nota 4: El doblaje al español de este episodio fue grabado el 4 de junio de 2004, según confirmó el Director de Doblaje mexicano Eduardo Garza.
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Tras un accidente con una banda de música para niños, el profesor de interpretación, Erwin Sikowitz contrata a Tori, Jade, Cat, André, Robbie y Beck para cantar en la fiesta de cumpleaños de un niño de 4 años.
Canciones Interpretada: Favorite Food-(Victorious Cast, excepto Trina), Song2You-(Tori y André)Victoria Justice y Leon Thomas III y Broken Grass-(Robbie)Matt Bennett
Eslogan: "¡Bien! mírenme si quieren pero es muy malo" -Rex
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Los padres de Drake y Josh salen con Megan durante el fin de semana y la abuela de Josh va a la casa a cuidarlos durante ese tiempo. Josh adora a su abuela, pero a ésta no le cae muy bien a Drake. Ambos juegan un partido de baloncesto, el cual si Drake ganaba, él podía salir con sus amigos pero no al concierto al que sus padres le prohibieron ir. Drake va igual con ellos, pero se dan cuenta de que las entradas que consiguieron son falsas, por lo que son detenidos, pero la abuela paga una fianza de 200 dólares. Es ahí cuando le confiesa a Drake que ella no perdió el baloncesto, sino que dejó ganar a Drake para que saliera con sus amigos, pero Drake no le cree por lo que deciden jugar de nuevo. Si Drake ganaba el partido, nadie le decía nada del concierto a sus padres, pero si la abuela ganaba, Drake tenía que decírselos. En este partido, la abuela gana, por lo que Drake se ve obligado a contarle todo a sus padres cuando volvieran, pero luego de que él le devolviera los 200 dólares a la abuela y viendo que él estaba dispuesto a decirle a sus padres lo del concierto, ésta lo detiene diciendo que le ganó a Drake en baloncesto.
Nota: Esta es la única aparición de la abuela, después es mencionada constantemente por Josh.
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Tori es incapaz de entender la razón por la que André, Robbie, Beck, Cat y Jade no le dejan unirse a su equipo de ping pong del instituto.
Canción Interpretada: Tell Me That You Love Me por Tori y André Victoria Justice y Leon Thomas III
Ausente: Daniella Monet como Trina.
Eslogan: "Aquí viene ese no sé qué" -Sinjin
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Cuando Beck Oliver es pillado por los paparazzi con una chica famosa, su novia Jade se pone tan celosa que decide romper con él, cosa de la que se acabará arrepintiendo.
Ausente: Ariana Grande como Cat.
Eslogan: Di whisky, gordito -André.
Canción Interpretada: "Chicago" por Trina Daniella Monet.
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Drake y Josh reciben un Buggy dañado de un amigo y lo arreglan, pero sus padres les tienen prohibido conducirlo. Drake los desobedece y lo conduce, resultando herido por haber chocado con él contra un árbol y mantiene en secreto sus heridas para no meterse en problemas. Pero Josh se da cuenta cuando recibe una llamada del doctor que atendió a Drake para decir que olvidó su billetera ahí e intenta convencerlo de que confiese todo.
Estrella Invitada: Taran Killam como Trevor.
Nota: El doblaje al español de este episodio fue grabado el 19 de febrero de 2004, según confirmó la directora de doblaje mexicana Mónica Villaseñor.
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