En una feria del renacimiento, una adivina predice la historia del primer amor verdadero de Lisa. Explica que Lisa se enamoraría de un estudiante británico llamado John Parkfield. La relación de la pareja va bien, y John finalmente le propone matrimonio a Lisa. La boda se lleva a cabo en Springfield, pero Lisa se avergüenza del comportamiento de su familia, particularmente el de Homero. John comienza a llevarse bien con ellos, hasta que Homero le muestra un par de gemelos en forma de cerditos, los cuales John debía llevar en la boda por tradición. El joven decide no usarlos, y cuando Lisa le pregunta la razón, le dice que cuando terminase la boda se irían a vivir a Inglaterra y Lisa nunca más vería a su familia. Disgustada, cancela la boda.

Bart sufre de dolor de estómago luego de comer accidentalmente una rueda de metal dentada de cereales Krusty, y cae desmayado en la enfermería de la escuela. Luego de ser operado, el médico le dice que había tenido apendicitis. Cuando visita a Bart, Lisa se encuentra a Bleeding Gums Murphy en otra habitación. Éste le da a Lisa su saxofón para el recital escolar, pero cuando ella regresa descubre que Bleeding Gums había muerto. Lisa es la única persona en asistir al funeral, y grita que haría que todos en Springfield conociesen el nombre de Bleeding Gums. Lisa decide homenajearlo pasando su música en la radio, pero no puede comprar su disco. Bart se lo regala, usando los 500 dólares que había obtenido de la demanda a Krusty. Cuando la antena de la radio de jazz es alcanzada por un rayo, la música se oye en todas las radios de la ciudad.

En la Escuela Primaria de Springfield se encuentra petróleo, por lo que los directivos planean venderlo e invertir el dinero. El Sr. Burns descubre el petróleo y establece una compañía para tomarlo él. Como resultado, cierra la taberna de Moe, el Asilo de Ancianos queda parcialmente destruido, la casa de Bart se rompe y Santa’s Little Helper queda lastimado, y la escuela pierde todo su dinero. Burns luego decide construir una máquina capaz de bloquear el sol sobre Springfield. Despide a Smithers, quien se opone a él, y Homer jura venganza sobre Burns debido a que el anciano nunca recuerda su nombre. Luego de un encuentro de la ciudad de emergencia, Burns tapa el sol, y camina por la ciudad creyéndose invencible. Sin embargo, un asaltante sin identificación le dispara, y se desmaya sobre el reloj de sol de la ciudad. El argumento concluye en el primer episodio de la séptima temporada “Who Shot Mr. Burns?”.

Cuando Marge le enseña a tener orgullo por su ciudad, Bart queda involucrado en una pelea con un niño de la ciudad aledaña de Shelbyville. Al día siguiente, el limonero de Springfield es robado por los habitantes de Shelbyville, y Bart lleva a Milhouse, Nelson, Martin, Todd, y Database a recuperarlo. Bart descubre el árbol en un estacionamiento de autos incautados. Homero usa el vehículo de Flanders para llevar a los adultos a buscar a sus hijos, y los dos deciden recuperar el árbol juntos. Estacionan el vehículo en un hospital, por lo que es remolcado al estacionamiento. Los ciudadanos de Springfield recuperan el árbol, y regresan a su ciudad.