Um homem encontra um livro obscuro sobre o número 23 e inicia uma jornada sombria. À medida que ele se torna cada vez mais obcecado com o conteúdo, ele se convence de que o livro é baseado em sua vida. Para o seu desespero, ele descobre ainda que graves consequências estão armazenadas para o principal personagem da obra.
Dave é platonicamente apaixonado pela melhor amiga Jane. Já Aubrey namora Ronny, um músico que não a compreende. Em uma sexta à noite, os caminhos de Dave e Aubrey se entrelaçarão, e ao longo do fim de semana muitas descobertas serão feitas pelo casal.
Um romântico escritor se surpreende quando sua namorada Summer termina o namoro repentinamente. Com isso, ele relembra vários momentos dos 500 dias que passaram juntos para tentar descobrir onde seu caso de amor se perdeu e vai redescobrindo suas verdadeiras paixões.
Ben Campbell, um aluno brilhante do Instituto Tecnológico de Massachusetts, precisa de dinheiro para pagar as mensalidades da faculdade. Ele entra para um grupo de estudantes liderado pelo professor Mickey Rosa, que usa seu conhecimento em matemática para ganhar nos cassinos em Las Vegas. Seduzido por sua bela colega e muito dinheiro, Ben descobre que os riscos são maiores do que imaginava quando cruza o caminho de Cole Williams
O professor de literatura Jim Bennett leva uma vida secreta como jogador de grandes apostas. Ele sempre se arrisca e pede dinheiro emprestado para um gângster, oferecendo sua própria vida como garantia. À medida que seu relacionamento com uma estudante se consolida, seu vício irrefreável o coloca em uma situação de vida ou morte.