Leonard recibe la visita de su madre por Navidad, por lo que se mostrará temeroso de que ésta no vea con buenos ojos la relación que mantiene con Penny. Sheldon vive su euforia por esta llegada y no esconde la admiración que siente por la psicóloga.
S01E15 - La Indeterminación de la Chuleta de Cerdo
Los chicos se enamoran de la hermana gemela de Sheldon, pero antes de salir con ella tendrán que obtener el beneplácito de su exigente hermano.
S01E02 - La Hipótesis del Gran Cerebro
Leonard intenta impresionar a Penny, pero cuando pide ayuda a Sheldon sus intentos de caballerosidad se tuercen.
S01E03 - El Corolario del Gato con Botas
Tras ver a Penny besando a un hombre, Leonard le pide salir a una chica que le rechaza brutalmente. Wolowitz intenta llevar a los chicos a bailar.
S02E23 - La Expedición Monopolar
Al fin tanto esfuerzo por parte de los chicos merece la pena: reciben una oferta de trabajo para pasar una temporada en el Polo Norte durante las vacaciones de verano. Esta decisión no le va a sentar nada bien a Penny, quien no podrá ocultar lo mucho que le entristece ese viaje. Leonard se percata de su reacción y piensa seriamente si debe hacer las maletas o no.
S02E12 - La Inestabilidad del Robot Asesino
Howard se enfrentará a las duras palabras de Penny acerca de su relación con las mujeres, lo que provocará en Wollowitz una reacción tal de humillación y dolor que se verá sumido en una depresión.
S02E10 - El Rompecabezas Varabedian
Leonard siente que su relación con la doctora Stephanie va más rápido de lo que a el le gustaría o de lo que él realmente está preparado. Por ello, decide recurrir a Penny para buscar consejo femenino ante su situación.
S03E07 - La Amplificación del Guitarrista
La relación de Leonard y Penny no atraviesa sus mejores momentos. Ambos protagonizarán la mayor pelea de sus vidas y tendrá consecuencias negativas para todo el grupo. Por ello, Sheldon intenta por todos los medios que la pareja arregle sus diferencias y se reconcilien.
S01E04 - El Efecto del Pez Luminoso
El despido de Sheldon le fuerza a explorar la vida exterior a la Física. Leonard debe tomar medidas drásticas para combatir el desánimo de su amigo.
S02E21 - La Re-Normalización de Las Vegas
Wolowitz no consigue superar su ruptura con Leslie, por lo que los chicos se ven obligados a intervenir en su proceso de recuperación. Para ello, deciden emprender un viaje a Las Vegas con el objetivo de que levante el ánimo, aunque tendrán alguna que otra aventura. Por su parte, Sheldon no puede unirse a ellos porque se ve abocado a un contratiempo con el que nadie contaba: no consigue salir del apartamento.