Después de que el Sr. Burns es atrapado arrojando los desechos nucleares dentro de los árboles del Parque de Springfield, se lo multa con tres millones de dólares. Los ciudadanos al principio deciden utilizar el dinero para arreglar la calle principal, pero el carismático Lyle Lanley los interrumpe y los convence de comprar uno de sus monorrieles. La ciudad acepta la sugerencia y Homero es contratado como conductor, pero la única persona que no está feliz ante la nueva situación es Marge. Pronto descubre evidencia sospechosa y visita una ciudad que anteriormente había comprado uno de los monorrieles de Lanley. Allí descubre que Lanley es en realidad un estafador y regresa corriendo a Springfield. Sin embargo, llega demasiado tarde ya que el monorriel ya había comenzado a funcionar, pero Homero logra utilizar un ancla para detener el tren y salvar a los pasajeros.
Luego de que Homero se embriaga en una fiesta, Marge decide apuntarse en un viaje de fin de semana para arreglar su matrimonio. Homero descubre que el viaje sería en el lago Siluro y empaca su equipo de pesca, a pesar de que Marge le dice que sólo irían a solucionar sus diferencias. En el lago, a la mañana siguiente, Homero trata de escabullirse para ir a pescar, pero Marge lo atrapa, por lo que él decide ir a caminar. En el muelle, Homero encuentra una caña de pescar abandonada. La caña, con el legendario pez siluro llamado General Sherman picando el anzuelo, tira de él hacia un pequeño bote y hacia el lago. Homero atrapa al pez y cuando ve a Marge enojada, inmediatamente lo deja ir para probarle su amor.
Homero finge su propia muerte para salvarse de trabajar un sábado y más tarde es obligado a ir a verificar que continúa vivo. El empleado le revela que su madre está viva, pero Homero no le cree y va a ver la tumba de su madre para probarlo. La tumba en realidad le pertenece a Walt Whitman, y Homero finalmente se encuentra con su madre. Luego, la lleva a su casa a conocer a su familia, pero no quiere contar dónde había pasado los últimos 27 años. La familia finalmente la obliga a revelar su secreto: había sido parte de un grupo de Hippies radicales durante la década de 1960, y desde entonces estaba escapando del Sr. Burns y del FBI. Burns más tarde descubre dónde está Mona, por lo que ella se ve obligada a volver a esconderse.
Cuando Homero llega a su trabajo vistiendo una camisa rosa, su jefe se cuestiona si está loco. Luego de que Bart hace la prueba de estabilidad mental de Homero en su lugar, éste es enviado a un hospital mental en donde conoce a un hombre calvo que dice ser Michael Jackson. Mientras tanto, Lisa se deprime ante la perspectiva de su octavo cumpleaños, pero se alegra al final luego de recibir una canción escrita específicamente para su cumpleaños.
Cuando los yoyós se vuelven populares en la escuela primaria de Springfield, Bart destruye una pecera con el suyo, matando al pez de su clase. Edna Krabappel castiga a Bart por un mes, y Bart decide vengarse respondiendo, con un nombre falso, un anuncio que Edna había puesto en el periódico buscando novio. Mientras tanto, Homero intenta no decir más groserías luego de hacer un trato con Flanders.
Bart y Milhouse encuentran veinte dólares en la calle y compran un raspado con demasiado azúcar. Luego de una noche de descontrol, Bart se despierta vestido como un niño explorador. Al principio odia el grupo, pero luego comienza a gustarle, hasta que Homero acepta participar en su viaje por el río en balsas. En un bote con Ned y Rod y Todd Flanders, Homero pierde el mapa y la balsa se pierde en el océano. Luego de pasar varios días a la deriva, descubren una plataforma petrolera con un local de Krusty Burger en ella, logrando salvarse.
Un nuevo programa con un ventrílocuo llamado Gabbo se convierte en el programa más visto en Springfield y el programa de Krusty el payaso es cancelado debido a su baja audiencia. Krusty al principio se siente muy triste por la cancelación de su programa, pero Bart y Lisa logran convencerlo de dar un especial de regreso invitando a sus estrellas amigas para que formen parte de él. El especial tiene mucho éxito y el programa de Krusty regresa al aire.
Luego de leer The Bridges of Madison County, Marge decide que ella y Homero necesitan enseñarle a los niños sobre romance. Cada uno de los Simpson (usando escenas de episodios previos) recuerda sobre encuentros románticos pasados, dejándolos deprimidos y pensando que el amor no funciona. Sin embargo, Homero salva la situación señalando que una relación sí había funcionado, la de Marge y él.
Para probarle a Lisa que estaba equivocada sobre el efecto coriolis, Bart llama a varios países del hemisferio sur. Uno de sus destinos es Australia, a donde hace una llamada por cobrar, la cual tiene un valor de 900 dólares. Luego de que el receptor de la llamada se queja, Australia acusa a Bart de fraude. El Departamento de Estado de Estados Unidos negocia un arreglo, con una disculpa pública de Bart en Australia. Allí, luego de que el niño se disculpa, el primer ministro lo somete a un castigo adicional de patadas. Homero y Bart huye, pero finalmente el niño acepta ser pateado. Antes de recibir el castigo, se burla de los australianos y la familia escapa en un helicóptero.
Bart reprueba un examen, pero recibe una oportunidad más para pasarlo y evitar repetir curso. Bart trata de que el genio de la clase, Martin Prince, lo ayude, pero luego de fallar, reza por una salvación. Esa noche, comienza a nevar copiosamente en Springfield y la escuela cierra, dándole a Bart un día más para estudiar. Pese a sus intentos desesperados, Bart vuelve a reprobar. Mientras llora, menciona un evento histórico y la Sra. Krabappel, dándose cuenta de que su alumno había aprendido, lo aprueba.